Byron Black defeated Rainer Schüttler 6–4, 1–6, 6–3 to win the 1999 Chennai Open singles event. Patrick Rafter was the defending champion but did not defend his title.
Seeds
Carlos Moyà (quarterfinals)
Karol Kučera (second round)
Thomas Johansson (first round)
Byron Black (champion)
Andrew Ilie (second round)
Sjeng Schalken (first round)
Rainer Schüttler (final)
John van Lottum (semifinals)
Draw
Key
- Q = Qualifier
- WC = Wild card
- LL = Lucky loser
- Alt = Alternate
- ITF = ITF entry
- PR = Protected ranking
- SR = Special ranking
- SE = Special exempt
- JE = Junior exempt
- JR = Junior Accelerator Programme entrant
- CO = College Accelerator Programme entrant
- NG = Next Gen Accelerator Program entrant
- w/o = Walkover
- r = Retired
- d = Defaulted
Finals
| Semifinals | Final | ||||||||||||
| 7 | 6 | 6 | |||||||||||
| 1 | 3 | ||||||||||||
| 7 | 4 | 6 | 3 | ||||||||||
| 4 | 6 | 1 | 6 | ||||||||||
| 4 | 6 | 6 | |||||||||||
| 8 | 1 | 1 | |||||||||||
Section 1
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1 | 4 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| 6 | 3 | 3 | 1 | 6 | 1 | 7 | |||||||||||||||||||||
| 78 | 6 | 3 | 6 | 5 | |||||||||||||||||||||||
| 66 | 1 | 1 | 1 | 0r | |||||||||||||||||||||||
| WC | 62 | 6 | 6 | 7 | 6 | 3 | |||||||||||||||||||||
| 77 | 2 | 1 | WC | 1 | 2 | ||||||||||||||||||||||
| Q | 65 | 1 | 7 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| 7 | 77 | 6 | 7 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| 3 | 4 | 0r | 1 | 3 | |||||||||||||||||||||||
| 6 | 3 | 65 | 78 | 4 | |||||||||||||||||||||||
| 4 | 6 | 7 | 77 | 66 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| Q | 6 | 4 | 5 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| 2 | 6 | 6 | 2 | 4 | |||||||||||||||||||||||
| 6 | 3 | 4 | 6 | 5 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| 3 | 6 | 2 | 5 | 2 | 7 | 3 | |||||||||||||||||||||
| 5 | 6 | 3 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
Section 2
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 6 | 6 | 3 | 1 | ||||||||||||||||||||||||
| 4 | 6 | 6 | 4 | 6 | 2 | ||||||||||||||||||||||
| 6 | 7 | 6 | 1 | 6 | |||||||||||||||||||||||
| WC | 2 | 5 | 4 | 2 | |||||||||||||||||||||||
| 4 | 6 | 6 | 4 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| Q | 6 | 3 | 4 | 3 | 2 | ||||||||||||||||||||||
| Q | 1 | 3 | 4 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| 4 | 6 | 6 | 4 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| 8 | 6 | 6 | 8 | 1 | 1 | ||||||||||||||||||||||
| 3 | 4 | 8 | 714 | 0 | 78 | ||||||||||||||||||||||
| 2 | 77 | 2 | WC | 612 | 6 | 66 | |||||||||||||||||||||
| WC | 6 | 62 | 6 | 8 | 4 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 6 | 6 | 6 | 3 | 2 | |||||||||||||||||||||||
| 4 | 4 | 7 | 4 | 6 | |||||||||||||||||||||||
| 5 | 1 | 2 | 5 | 6 | 2 | ||||||||||||||||||||||
| 2 | 7 | 6 | |||||||||||||||||||||||||