Polydimethylsiloxan (PDMS) ist ein Polymer auf Siliciumbasis und zählt als einfachstes Silikonöl zu den Siloxanen. Es ist farblos, durchsichtig und gilt als ungiftig und chemisch weitgehend inert.PDMS hat vielfältige technische Anwendungen. Angelehnt an die englische Bezeichnung Dimethicone wird es auch als Arzneistoff unter der Bezeichnung Dimeticon (INN) gegen Gasansammlungen im Magen-Darm-Trakt und als Entschäumer bei Tensidvergiftungen verwendet. Weitere Anwendungen umfassen den Einsatz als Pedikulozid (d. h. gegen Kopfläuse), zur Gleitbeschichtung beim Großteil aller verkauften Kondome[5][6] und für Kosmetikprodukte.

Herstellung

Die Herstellung durch anionische (durch Alkali katalysierte) Ringöffnungspolymerisation von Cyclosiloxanen ist eine Möglichkeit[7]. Als Katalysatoren für die anionischen Ringöffnungspolymerisation werden z. B. Alkalimetallhydroxide oder -silanolate komplexiert mit niedermolekularen Ethylenoxidpolymeren,[8] Lithiumsilanolat[9] und Tetramethyammoniumhydroxid[10] vorgeschlagen.

Kationische (durch Säuren) initiierte Ringöffnungspolymerisationen sind ebenfalls möglich[11][12].

Die Kondensation von Oligomeren mit Silanolendgruppen unter verminderten Druck ist eine weitere Möglichkeit zur Herstellung von hochmolekularen Polydiorganosiloxanen. Als saure Kondensationskatalysatoren können z. B. Alkylbenzolsulfonsäure,[13] saure Tonerde,[14] Trifluormethansulfonsäure (wobei die Polykondensation in Gegenwart von Füllstoffen erfolgen kann)[15] eingesetzt werden. Phosphazene erwiesen sich ebenfalls als geeignete Kondensationskatalysatoren.[16] Der Einsatz der Phosphazen-Katalysatoren hat die Lineartechnologie zur Herstellung von hochmolekularen Polysiloxanen ermöglicht. Dabei erweisen sich insbesondere Phosphazene mit Sauerstoffgruppen als vorteilhaft.[17]

Als alkalischer Katalysator sind z. B. Phosphate und Borate von Kalium und Natrium geeignet, die eine bessere Ausbeute an nichtflüchtigen Siloxanen im Vergleich zu KOH als Katalysator ermöglichen.[18][19]

Die Anwendung von Silikonen bei der Herstellung von Bedarfsgegenständen mit Kontakt zu Lebens- und Futtermitteln ist durch das Bundesinstitut für Risikobewertung reguliert (XV Silicone). Die Rückstände folgender Kondensationskatalysatoren sind mit der Grenze von 0,01 % zugelassen: NaOH, KOH, Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure. Umsetzungsprodukte von Phosphornitrilchlorid sind auf 0,001% begrenzt.[20]

Eigenschaften

Der Siedepunkt niedermolekularem PDMS beträgt etwa 200 °C (hochmolekulares PDMS zersetzen sich bei > 200 °C). Der Viskositätsbereich reicht von 0,65 mm²/s bis über 1000000 mm²/s[21].

Pharmazeutische Qualitäten (Dimeticon (Ph. Eur.)) sind klare, farblose Flüssigkeiten, deren kinematische Viskositäten je nach Polymerisationsgrad (etwa 20 bis 400) nominell 20 bis 1300 mm2·s−1 betragen. Sie sind praktisch unlöslich in Wasser, praktisch unlöslich bis sehr schwer löslich in wasserfreiem Ethanol, mischbar mit Ethylacetat, mit Methylethylketon und mit Toluol.[22]

Verwendungen

Technische Anwendungen[23]

PDMS wird z. B. eingesetzt als:

Kosmetische Anwendungen

Manche Haarwaschmittel enthalten Silicone. Auf der Inhaltsstoffliste sind diese z. B. als Dimethicone, Dimethiconol, Amdimethicone gekennzeichnet. Silicone bilden einen dünnen Film auf der Oberfläche des Haares. Dieser Film reduziert die Nass- und Trockenkämmkraft, hält Feuchtigkeit und erhöht den Glanz[31][32].

Medizinische Verwendungen

Entschäumer

Dimeticon, auch als Polydimethylsiloxanöl (PDMS) bezeichnet, wird als antiflatulentes (entblähendes) Mittel bei Gasansammlungen im Magen-Darm-Kanal (Blähbauch, Tympanien, Meteorismus, Roemheld-Syndrom), zur Reduzierung störender Gasansammlungen bei Röntgen, Endoskopie- und Ultraschalluntersuchungen sowie als Entschäumer bei Vergiftungen mit Tensiden angewendet. Mit festen SiO2-Partikeln angereichert wird es als Simeticon bezeichnet.

Dimeticon ist eine langkettige organische Siliciumverbindung, die rein physikalisch im Magen-Darm-Kanal die Oberflächenspannung eingeschlossener Gasblasen senkt und diese so auflöst. Die Gase können dadurch im Darm resorbiert werden oder natürlich abgehen. Eine Resorption oder chemische Reaktion des Mittels im Körper findet nicht statt, es ist inert und wird nach der Darmpassage unverändert ausgeschieden.

Nebenwirkungen sind bislang nicht beobachtet worden.

Pedikulozid

Nach randomisierten klinischen Studien wirkt eine Dimeticon-Lösung auch gegen Kopfläuse.[33][34][35][36]

Es werden zwei pedikulozide Wirkungsweisen diskutiert:

  • Erstickungstod durch Eindringen des Dimeticon in die Tracheen der Läuse und
  • Herzstillstand, denn durch das Aufweichen des Chitinpanzers kann das Herz nicht mehr kontrahieren, da es an dem Chitinpanzer befestigt ist.

Nebenwirkungen sind bislang nicht beobachtet worden. Allerdings ist das Haar nach der Anwendung von 4-%-Dimeticon-96-%-Cyclometicon-Kombinationsmitteln kurzzeitig leicht entflammbar, was in Einzelfällen zu schweren Verbrennungen führen kann.[37]

Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff

Polydimethylsiloxan ist als Lebensmittelzusatzstoff in der Gruppe der Schaumverhüter zugelassen (E 900). Es wird in der Lebensmittelindustrie bei der Herstellung von Konfitüren, Marmeladen, Obst- und Gemüsekonserven sowie (Frittier-)Fetten eingesetzt.[38] Als Prozesshilfe in der Lebensmittelverarbeitung sind Formulierungen mit Polydimethylsiloxan ebenfalls geeignet[39].

Sonstiges

PDMS ist neben Siliziumdioxid der Hauptbestandteil von hüpfender Knete (Silly Putty).[40]

Markennamen

Substanz

Baysilon, Koralison, Elbesil, Xiameter, Wacker AK

Arzneimittel und Medizinprodukte

Monopräparate

Ceolat (D), Ilio-Funktion (D), EtoPril, Hedrin, Itax, Jacutin Pedicul Fluid, Nyda, Paramitex, Espumisan, Lefax

Kombinationspräparate

Hevert Enzym comp. (D), Pankreoflat (D)

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu E 900: Dimethyl polysiloxane in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 11. August 2020.
  2. ↑ Eintrag zu DIMETHICONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. August 2020.
  3. ↑ a b c d Eintrag zu Polydimethylsiloxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Juli 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Thomas G. Mezger: Das Rheologie-Handbuch. FARBE UND LACK, 2016, ISBN 978-3-86630-633-2, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Tiernan Coyle, Naveed Anwar: A novel approach to condom lubricant analysis: In-situ analysis of swabs by FT-Raman Spectroscopy and its effects on DNA analysis. In: Science & Justice. 49, 2009, S. 32–40, doi:10.1016/j.scijus.2008.04.003.
  6. ↑ R. D. Blackledge, M. Vincenti: Identification of polydimethylsiloxane lubricant traces from latex condoms in cases of sexual assault. In: Journal - Forensic Science Society. Band 34, Nummer 4, 1994 Oct-Dec, S. 245–256, PMID 7844517.
  7. ↑ Daryle Fish, Ishrat M. Khan, Johannes Smid: Anionic ring opening polymerization of cyclotetrasiloxanes with large substituents. In: Makromolekulare Chemie. Macromolecular Symposia. Band 32, Nr. 1, Februar 1990, S. 241–253, doi:10.1002/masy.19900320119.
  8. ↑ Patentanmeldung DE2737698A1: Verfahren zur Herstellung eines Diorganopolysiloxans und Katalysator hierfür. Angemeldet am 20. August 1977, veröffentlicht am 2. März 1978, Anmelder: General Electric Co, Erfinder: Edwin Robert Evans.‌
  9. ↑ Patent EP0455163B1: Verfahren zur Herstellung von Kopolymeren mit Diphenyl- und Dimethylsiloxankettensegmenten. Angemeldet am 26. April 1991, veröffentlicht am 14. Februar 1996, Anmelder: Dow Corning Toray Silicone, Erfinder: Tadashi Okawa.‌
  10. ↑ Patentanmeldung EP0492662A2: Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen. Angemeldet am 27. Dezember 1991, veröffentlicht am 1. Juli 1992, Anmelder: Dow Corning Toray Silicone, Erfinder: Yokichi Yamamoto, Mitsugu Yamashita.‌
  11. ↑ Quentin Barnes, Claire Longuet, François Ganachaud: Cationic Polymerization of Hexamethylcyclotrisiloxane in Excess Water. In: Molecules. Band 26, Nr. 15, 21. Juli 2021, S. 4402, doi:10.3390/molecules26154402, PMID 34361555, PMC 8348616 (freier Volltext).
  12. ↑ Pierre Sigwalt, Vivian Stannett: On the nature of active species in cationic ring‐opening polymerization of cyclodimethylsiloxanes. In: Makromolekulare Chemie. Macromolecular Symposia. Band 32, Nr. 1, Februar 1990, S. 217–239, doi:10.1002/masy.19900320118.
  13. ↑ Patent EP0314315B1: Verfahren zur Herstellung von Polysiloxanen mit endständigen Hydroxylgruppen. Angemeldet am 3. Oktober 1988, veröffentlicht am 26. Januar 1994, Anmelder: Dow Corning SA, Erfinder: Brian Robert Trego.‌
  14. ↑ Patent EP0324186B1: Herstellung von flüssigen Polydiorganosiloxanen mit niedrigem Gehalt von Silanolgruppen. Angemeldet am 30. Dezember 1988, veröffentlicht am 10. Februar 1993, Anmelder: Dow Corning Corporation, Erfinder: Allen Elms Russell.‌
  15. ↑ Patent DE3689975T2: Verfahren zur Herstellung einer Mischung von einem Polysiloxan und einem Füllstoff. Angemeldet am 27. Mai 1986, veröffentlicht am 15. Dezember 1994, Anmelder: Toray Silicone Co, Erfinder: Shin-Ichi Sumimura, Akira Tazawa.‌
  16. ↑ Patent DE930481C: Verfahren zur Polymerisation von im wesentlichen diorganosubstituierten Siloxanen. Angemeldet am 14. Januar 1953, veröffentlicht am 18. Juli 1955, Anmelder: Wacker Chemie GmbH, Erfinder: Siegfried Nitzsche, Manfred Wick.‌
  17. ↑ Rudolf Hager, Johann Weis: Phosphazen-Katalyse. Grundlage der Lineartechnologie zur Siliconherstellung / Phosphazene Catalysis. The Basis of Linear Technology for Silicone Production. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 49, Nr. 12, 1994, S. 1774–1780, doi:10.1515/znb-1994-1223.
  18. ↑ Patent EP0382367B1: Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen. Angemeldet am 22. Januar 1990, veröffentlicht am 2. März 1994, Anmelder: Dow Corning, Erfinder: Stephen Westall.‌
  19. ↑ Patentanmeldung DE2229514A1: Verfahren zur Förderung von Kondensations- und/oder Äquilibrierungsreaktionen von Organosiliciumverbindungen. Angemeldet am 16. Juni 1972, veröffentlicht am 3. Januar 1974, Anmelder: Wacker Chemie GmbH, Erfinder: Siegfried Nitzsche et al.‌
  20. ↑ BfR-Empfehlungen zu Materialien für den Lebensmittelkontakt. Abgerufen am 2. März 2026.
  21. ↑ Silicone fluids & silicone emulsions. Abgerufen am 14. März 2026 (englisch).
  22. ↑ European Pharmacopoeia 9.0, S. 2281 f., Dimeticone.
  23. ↑ Siliconöle & Siliconölemulsionen. Abgerufen am 14. März 2026.
  24. ↑ Patent US5738813A, Release agent for tire molding, Prioritätsanmeldung 26.07.1994, Veröffentlichung 14.4.1998, Anmelder: Dow Corning Toray Co. Ltd, Erfinder; T. Naganawa, I. Ona
  25. ↑ Patentanmeldung EP1000989A2, Formtrennmittel, Anmeldung: 11.11.1998, Veröffentlichung: 17.05.2000, Anmelder Rhein Chamie Rheinau GmbH, Erfinder: F.-R. Zillmer, H. Wagner, K.-H. Schumacher, B. Scholand
  26. ↑ Für glänzende Ergebnisse: Silicone in der Autopflege. Abgerufen am 14. März 2026.
  27. ↑ Patent DE3616454C2, Wässrige Emulsion eines wasserunlöslichen Zusatzstoffes für Dämmstoffe aus Mineralfasern, Anmeldung 15.05.1986, Veröffentlichung der Patenterteilung 15.3.1990, Anmelder Grünzweig und Hartmann AG, Erfinder: J. Schirmeisen, H. Tiesler
  28. ↑ SILRES® BS 5137 | Silicone Fluid Emulsions | Wacker Chemie AG. Abgerufen am 14. März 2026 (englisch).
  29. ↑ Damping & Insulating. Abgerufen am 14. März 2026 (englisch).
  30. ↑ Nikolai D. Denkov: Mechanisms of Foam Destruction by Oil-Based Antifoams. In: Langmuir. Band 20, Nr. 22, 1. Oktober 2004, ISSN 0743-7463, S. 9463–9505, doi:10.1021/la049676o (acs.org [abgerufen am 14. März 2026]).
  31. ↑ Raquel de Melo Carvalho, Daniel Fernandes Melo, Awatef Kelati, Antonella Tosti: With or Without Silicones? A Comprehensive Review of Their Role in Hair Care. In: Skin Appendage Disorders. 30. Mai 2025, ISSN 2296-9195, S. 1–6, doi:10.1159/000546651, PMID 40641805, PMC 12240587 (freier Volltext) – (karger.com [abgerufen am 13. März 2026]).
  32. ↑ https://www.dow.com/documents/27/27-1/27-1550-01-the-beauty-of-silicone-in-hair-care-application.pdf?iframe=true
  33. ↑ Burgess, I.F. et al. (2005): Treatment of head louse infestation with 4 % dimeticone lotion: randomised controlled equivalence trial. In: B.M.J. Band 330, Seite 1423. doi:10.1136/bmj.38497.506481.8F, PMID 15951310.
  34. ↑ Burgess IF et al. (2007): Randomised, controlled, assessor blind trial comparing 4 % dimeticone lotion with 0.5% malathion liquid for head louse infestation. In: PLoS ONE. Band 2, Seite 1127. PMID 17987114, PMC 2043492 (freier Volltext).
  35. ↑ Feldmeier H. (2006): Pediculosis capitis, Die wichtigste Parasitose des Kindesalters. In: Kinder- und Jugendmedizin. Nummer 4, Seiten 249–259. PDF (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive).
  36. ↑ Dimeticon-Präparate gegen Kopflausbefall. In: DAZ Nr. 6/Februar 2009.
  37. ↑ Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte: Entflammbarkeitsrisiko von Dimethicon- und Cyclomethicon-haltigen Antiläusemitteln. (BfArM-Pressemitteilung vom 12. Januar 2009).
  38. ↑ Eintrag zu Dimethylpolysiloxan bei zusatzstoffe-online.de
  39. ↑ SILFAR® S 188 | Silicon-Antischaumkonzentrate | Wacker Chemie AG. Abgerufen am 13. März 2026.
  40. ↑ Dr. Sc. Manuel Kretzer: Der Charakter der Materialien (PDF; 4,4 MB), Abschnitt Silly Putty, S. 11, Kurs Grundlagen Material und Technologie im Design, Fachbereich Design | Hochschule Anhalt | Dessau, Sommersemester 2018

Literatur

  • W. Noll: Chemistry and Technology of Silicones, Academic Press Inc, 1968, ISBN 978-0-12-520750-8.
  • A. Tomanek: Silicone und Technik. Ein Kompendium für Praxis, Lehre und Selbststudium, Carl Hanser, 1990, ISBN 978-3-446-16032-3.
  • H. Reuther: Silikone. Ihre Eigenschaften und ihre Anwendungsmöglichkeiten. Eine Einführung, Verlag Theodor Steinkopff, Dresden 1969.
source: https://de.wikipedia.org/wiki/Dimeticon